Alleenstaande moeder Ryan heeft het daten bijna opgegeven na haar scheiding en accepteert haar jonge zoon graag als de belangrijkste man in haar leven. Dat verandert allemaal wanneer Ryan's broer Owen, die zich ook ongelukkig voelt in de liefde na een slechte breuk, zijn huis in hun kleine stadje in North Carolina ruilt met de New Yorkse reclameman Sean.